强心苷的结构与分类
强心苷是生物界中存在的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类,是由强心苷元与糖缩合而成的一类苷。
根据C-17不饱和内酯环不同分类:
①C-17侧链为五元不饱和内酯环的为甲型强心苷元。
②C-17侧链为六元不饱和内酯环的为乙型强心苷元。
强心甾烯类
海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯类
强心苷的组成糖
根据C2位上有无羟基可以分成α-羟基糖(2-羟基糖) 和α-去氧糖(2-去氧糖)
与苷元的连接方式
Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,
Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,
Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)x
洋地黄毒糖
葡萄糖
强心苷的理化性质
1.性状
强心苷多为无定形粉末或无色结晶,具有旋光性。味苦,对黏膜有刺激性。
2.溶解性
原生苷由于所含糖基数目多且具有葡萄糖,可溶于水、醇等溶剂,次生苷亲水性减弱可溶于乙酸乙酯、含水氯仿等溶剂。
3.苷键水解反应
◆酸水解
①温和酸水解
浓度为0.02~0.05mol/L的酸。
只能使Ⅰ型强心苷水解,得到原苷元。
②强烈酸水解
Ⅱ型、Ⅲ型。常引起苷元结构的改变,失去一分子或数分子水形成脱水苷元。
◆酶水解
在含强心苷的植物中,有水解葡萄糖的酶。
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