2021年初级药士《基础知识》天然药物化学第八节知识点归纳

　第八节 生物碱

　　一、生物碱的分类与典型化合物

　　1.有机胺类：麻黄碱、秋水仙碱。

　　2.吡啶衍生物：简单吡啶类生物碱如烟碱;喹诺里西啶类生物碱如苦参碱、氧化苦参碱。

　　3.莨菪烷(颠茄烷类)衍生物：如阿托品、东莨菪碱、莨菪碱。

　　4.异喹啉衍生物：如存在于黄连、黄柏、三棵针中，具有抗菌作用的小檗碱，防己中的汉防己甲素、乙素，具有强镇痛作用的吗啡碱，可待因。其中汉防己乙素、吗啡碱有酚羟基，又属于酚性生物碱。

　　5.其他类：吡咯类生物碱，如党参中党参碱;吲哚生物碱，如麦角新碱、毒扁豆碱;喹啉衍生物，如喜树碱(抗肿瘤);萜类生物碱，如乌头中乌头碱;甾体类生物碱，如贝母中的贝母碱。

　　二、理化性质

　　1.性状 极少数呈液态，如烟碱、槟榔碱。

　　2.生物碱的旋光性 多数生物碱具有旋光性，且多呈左旋。

       3.生物碱的碱性(1)碱性的来源：生物碱分子中含有氮原子，氮原子上有一孤对电子，能接受质子，因而表现出碱性。(2)碱性的表示方式：生物碱的强弱用pKa表示，pKa越大，碱性越强。Ka是指碱的共轭酸(即生物碱盐)的解离常数。

　　4.溶解性(1)亲脂性生物碱的溶解性：易溶于极性小的有机溶剂如氯仿、乙醚、乙酸乙酯等，难溶于水，多数脂溶性生物碱在氯仿(氢键效应)中的溶解度均较大。(2)水溶性生物碱：季铵碱如小檗碱，氧化苦参碱(N→O)，分子量较小而极性又较大的生物碱如麻黄碱等易溶于水。(3)特殊官能团生物碱：含有酚羟基的吗啡除了溶于酸水外，还可溶于氢氧化钠溶液。(4)生物碱盐：生物碱盐一般能溶于水。多数生物碱及其盐在极性大的溶剂，如甲醇、乙醇、丙酮中一般都能溶解。一般生物碱无机酸盐的水溶性大于有机酸盐。

　　5.沉淀反应(1)生物碱沉淀试剂：最常用碘化铋钾试剂(Dragendoff试剂)，产生橘红色沉淀。(2)沉淀反应的条件：生物碱沉淀反应是在酸水溶液中进行的。

　　三、提取分离

　　1.总生物碱的提取方法及特点

　　2.生物碱的分离方法及应用

　　(1)利用生物碱的碱性差异：pH梯度萃取法。

　　(2)利用生物碱及其盐的溶解度差异：常采用溶剂萃取法、沉淀法。

　　(3)利用生物碱的特殊官能团进行分离：如吗啡碱具有酚羟基能溶于氢氧化钠溶液，借此可与可待因分离。带羧基的生物碱还具有较强的酸性，可用碳酸氢钠水溶液将其从氯仿溶液中萃取出来。

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