2021年初级药士《基础知识》天然药物化学第七节知识点归纳

  第七节 甾体及苷类

　　一、强心苷

　　1.强心苷的结构与分类

　　(1)强心苷元特点：可分为甾体母核、不饱和内酯环两部分。(2)强心苷元的类型：依据不饱和内酯环的特点分为两类。①23个碳原子组成，C17侧链为五元不饱和内酯环，称强心甾烯类，即甲型强心苷元。大多属于此类。如洋地黄毒苷元。②24个碳原子组成，C17侧链为六元不饱和内酯环，称海葱甾二烯类或蟾蜍甾二烯类，即乙型强心苷元。如海葱苷元等。 (3)糖的类型强心苷的糖除了常见的葡萄糖外，还有2，6-二去氧糖，如D-洋地黄毒糖、D-加拿大麻糖等，6-去氧糖如L-黄花夹竹桃糖、D-洋地黄糖等。(4)强心苷元和糖的连接方式Ⅰ型：苷元-(2，6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y，如毛花苷CⅡ型：苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y，如真地吉他林 Ⅲ型：苷元-(D-葡萄糖)y，如绿海葱苷 其中x=1～3，y=1～2。

　　2.强心苷的物理性质

　　(1)溶解性：原生苷由于所含糖基数目多且具有葡萄糖，可溶于水、醇等溶剂，次生苷亲水性减弱，可溶于乙酸乙酯、含水氯仿等溶剂。

　　(2)苷键水解①酸催化水解

　　②酶催化水解：如西地兰经酶解可以得到地高辛。

　　3.强心苷的检识

　　(1)强心苷因有甾体母核可发生：①醋酐浓硫酸反应;②三氯醋酸反应;③三氯化锑反应。(2)不饱和五元内酯环呈色反应[亚硝酰铁氰化钠(Legal)反应]：若反应呈深红色并逐渐褪去，表示可能存在甲型强心苷。(3)2-去氧糖的鉴别反应[三氯化铁-冰醋酸(Keller-Kiliani)反应]：如有2-去氧糖存在，冰醋酸层逐渐为蓝色，界面处呈红棕色或其他颜色(随苷元不同而异)。

　　4.典型化合物及生物活性 强心苷是治疗心衰不可缺少的药物。

　　二、甾体皂苷

　　1.甾体皂苷的结构与分类

　　(1)结构特征：苷元由27个碳原子组成，基本碳架是螺甾烷。苷元结构中有六个环，其中，A、B、C、D四个环为甾体母核，E环和F环以螺缩酮形式相连接，构成螺甾烷结构。

　　(2)甾体皂苷的类型：依照螺甾烷结构中F环的环合状态，可将其分为：螺甾烷醇类、异螺甾烷醇类、呋甾烷醇类。蓣皂苷与原薯蓣皂苷是地奥心血康制剂中的主要成分。

　　2.皂苷的理化性质

　　(1)表面活性：皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性泡沫，且不因加热而消失。

　　(2)溶血性：溶血作用强弱不同，可用溶血指数表示。一般单糖链皂苷溶血作用较明显;双糖链皂苷溶血作用较弱或无溶血作用;酸性皂苷(三萜皂苷)则显示中等程度的溶血作用。F环开裂的呋甾烷醇类皂苷如原菝葜皂苷不具有溶血性质。

　　3.皂苷的提取(1)皂苷的提取通法：醇提取浓缩-脱脂-正丁醇萃取法。酸性皂苷常采用碱提酸沉法，如甘草酸易溶于碱水，再加酸酸化使其又析出沉淀。(2)皂苷元的提取：酸水解有机溶剂提取法。

　　4.分离与精制 甾体皂苷的分离常采用胆甾醇沉淀法。

　　5.皂苷的检识：(1)泡沫试验;(2)溶血试验;(3)呈色反应：醋酐浓硫酸(Liebermann-Burchard)反应。

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