天然药物化学总结归纳
第六节 萜类与挥发油
一、萜类化合物
(1)单萜
薄荷油 | 薄荷醇 | 单环单萜 | 镇痛、止痒、局部麻醉作用 |
芸香草 | 辣薄荷酮(胡椒酮) | 单环单萜 | 治疗支气管哮喘 |
冰片 | 龙脑 | 双环单萜 | 发汗、止痛、镇痉和防虫腐 |
地黄 | 梓醇 | 环烯醚萜类 | 降血糖 |
(2)倍半萜
青蒿 | 青蒿素 | 单环倍半萜 | 抗恶性疟疾 |
莪术、郁金 | 莪术醇 | 双环倍半萜 | 抗肿瘤 |
莪术油 | 抗病毒 |
(3)双萜
穿心莲 | 穿心莲内酯 | 双环二萜 | 抗菌、抗炎 |
银杏叶 | 银杏内酯 | 心血管疾病 | |
紫衫 | 紫杉醇 | 三环二萜 | 抗癌、抗肿瘤 |
甜叶菊 | 甜菊苷 | 四环二萜 | 作为糖尿病患者用药与食品添加剂 |
(4)三萜
四环三萜皂苷 | 黄芪、人参 | 人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用 |
五环三萜皂苷 | 甘草 | 甘草酸及其苷元甘草次酸都具有促肾上腺皮质激素(ACTH)样活性 |
二、挥发油
1.挥发油 也称精油,是存在于植物体内的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体。
2.挥发油的一般性质
性状 | ①多为无色或淡黄色的油状液体; ②常温下为透明液体,低温易“析脑”; ③多有香味,鱼腥草(鱼腥味) |
挥发性 | 挥发油均具有挥发性,可随水蒸气蒸馏,油斑实验,与脂肪油相区别 |
溶解性 | 挥发油不溶于水,而易溶于各种有机溶剂 |
物理常数 | 比重(0.850~1.065)、旋光性(+97°~+117°)、折光性(1.43~1.61)、沸点(70~300℃) |
不稳定性 | 装入棕色瓶内密塞并低温保存 |
检识 | 挥发油的气味、挥发性、物理常数等均可作为挥发油质量检查的指标 |
3.挥发油的提取方法
(1)水蒸气蒸馏法:是提取挥发油最常用的方法,对热不稳定的挥发油不能用此法提取。
(2)超临界流体提取法:特点:密度接近液体,黏度类似气体,扩散力、渗透性优于液体 优点:防止氧化热解及提高品质。最常用的是CO2
4.挥发油的分离方法
(1)冷冻法:薄荷油析出薄荷脑
(2)分馏法: 沸点随分子量增大、双键增多而升高;含氧萜沸点随官能团的极性增大而升高。
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