天然药物化学总结归纳
第五节 黄酮类化合物
一、定义
黄酮类化合物是泛指两个苯环(A环与B环)通过中央三碳链相互连接而成的一系列化合物。具有C6-C3-C6的基本骨架,多数以2-苯基色原酮为基本母核。
二、结构类型
1.黄酮 黄酮为2-苯基色原酮,C-3位无氧取代基;例:中成药“双黄连注射液”的主要活性成分黄芩苷2.黄酮醇 以2-苯基色原酮为基本母核,C-3位有含氧取代基。槐米中的槲皮素及其苷(芦丁)治疗毛细血管变脆引起的出血症。从银杏叶中分离出山柰酚、槲皮素,具有扩张冠状血管和增加脑血流量的作用。3.二氢黄酮(醇) 黄酮(醇)类的C-2、C-3位双键被还原,即为二氢黄酮(醇)类。陈皮中的橙皮苷,用于治疗冠心病;水飞蓟宾具有保肝、提高肝脏解毒能力的作用。4.异黄酮 B环连接在C-3位上。葛根总异黄酮(有大豆素、大豆苷及葛根素等)有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用;大豆素还具有雌激素样作用。5.查耳酮 两个苯环之间的三碳链为开链结构。如红花中有效成分为红花黄色素,具有治疗心血管疾病的作用。6.花色素类 又称花青素,是一类水溶性色素,多以苷的形式存在。7.黄烷醇类 又称儿茶素类化合物。
二、显色反应
分类 | 反应类别 | 显色(阳性) | 不显色(阴性) |
还原反应 | 盐酸-镁粉反应 | 黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇(显橙红至紫红色,少数显紫色至蓝色) | 查尔酮、儿茶素类 |
四氢硼钠(钾)反应 | 二氢黄酮(醇)类 | 其他黄酮类化合物 | |
金属离子络合反应 | 铝盐 | 黄酮类化合物(黄色,并由荧光) | 无 |
锆盐 | 黄酮类化合物分子中游离3-OH或5-OH存在(生成黄色锆络合物) | 再加入枸橼酸后,5-OH黄铜的黄色溶液褪色 | |
再加入枸橼酸后,3-OH黄酮溶液仍呈鲜黄色 | |||
三氯化铁 | 含有酚羟基的多数黄酮类环合物(可于Fe3+反应呈蓝色) | 不含有酚羟基的黄酮类 |
三、提取与分离
1. 黄酮苷的提取
(1)溶剂提取法:乙醇和甲醇是最常用的黄酮化合物提取溶剂
(2)碱提酸沉法:黄酮类化合物大多具有酚羟基,有弱酸性。芦丁、橙皮苷、黄芩苷均可用此法提取 。
2.分离 pH梯度萃取法: 该方法适用于酸碱强度不同的黄酮苷元的分离。
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