天然药物化学总结归纳
第四节 醌类
一、结构类型
1.苯醌类 可分为邻苯醌和对苯醌两类。辅酶Q10治疗高血压、心脏病及癌症。维生素K1属于苯醌类。
2.萘醌类 紫草素,具有止血、抗感染、抗菌、抗癌及抗病毒等作用。
3.菲醌类 包括邻菲醌和对菲醌两类,丹参醌类成分可抗菌及扩张冠状动脉。丹参酮ⅡA治疗冠心病、心肌梗死。
4.蒽醌类
(1)羟基蒽醌类:大黄和虎杖中的有效成分大黄素、大黄酸、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素,具有抗菌作用。
(2)蒽酚或蒽酮类:柯桠素,治疗疥癣等皮肤病有效的外用药。;蒽酮类成分芦荟苷(碳苷),是芦荟致泻的主要有效成分。
(3)二蒽酮类:番泻苷A、B、C、D等为大黄及番泻叶中致泻的有效成分 。
二、显色反应
(1)菲格尔(Feigl)反应:醌类衍生物在碱性条件下加热与醛类、邻二硝基苯反应,生成紫色化合物。
(2)碱液呈色反应(Borntrger反应):羟基蒽醌及其苷类遇碱液呈红色或紫红色
三、提取与分离
提取 | 醇提取法 | 多以乙醇或甲醇为溶剂将游离蒽醌及苷提取出来 |
有机溶剂提取 | 天然苯醌和萘醌多呈游离状态,极性较小,可用氯仿、乙酸乙酯等亲脂性有机溶剂提取 | |
碱提酸沉法 | 提取含有酚羟基、羧基等显酸性的醌类化合物 | |
水蒸气蒸馏法 | 具挥发性的小分子苯醌及萘醌 | |
分离 | 游离蒽醌及蒽醌苷类的分离 | 苷元极性小,易溶于有机溶剂层,而苷极性大,则留在水层里 |
游离蒽醌衍生物 | pH梯度萃取法 |
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