天然药物化学总结归纳
第三节 苯丙素类
一、苯丙酸
植物中分布的苯丙酸大多含有酚羟基,常见的有对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸等。如金银花、菌陈中的绿原酸,具有抗菌利胆的作用;阿魏酸,具有抗血小板聚集的作用;丹参中的丹酚酸B能够治疗冠心病。
二、香豆素1.结构类型 香豆素类成分是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物的总称。(1)简单香豆素:伞形花内酯常可视为香豆素类的母体。
(2)呋喃香豆素:补骨脂内酯、白芷内酯(3)吡喃香豆素:花椒内酯。
2.香豆素显色反应
显色反应 | 反应 | 鉴别类型 |
异羟肟酸铁反应 | 香豆素具有内酯结构,在碱性条件下,于盐酸羟胺缩合成,再于酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色 | 香豆素 |
Gibbs反应 | Gibbs试剂在弱碱条件下可与酚羟基对位具有活泼氢的化合物缩合 | 酚羟基对位具有活泼氢的香豆素 |
Emerson反应 | Emerson试剂在碱性条件下与酚羟基对位具有活泼氢的化合物生成红色缩合物 | |
荧光性质 | 在紫外光下,香豆素类成分多显蓝色或紫色荧光 | 香豆素衍生物 |
3.典型化合物及生物活性
典型化合物 | 生物活性 |
羟甲香豆素 | 利胆 |
蛇床子素 | 抑制乙型肝炎表面抗原 |
七叶内酯及七叶苷 | 治细菌性痢疾 |
双香豆素 | 存在于腐败的牧草当中,牛羊食后可因出血而致死。 |
海棠果内酯 | 抗凝血 |
黄曲霉毒素 | 引起动物肝脏的损害并导致癌变 |
补骨脂素 | 治疗银屑病和白癜风 |
三、木脂素
鬼臼毒素类木脂素属于芳基四氢萘内酯木脂素,能显著抑制癌细胞的增殖。五味子果实中分得的五味子素、五味子醇等属于联苯环辛烯类木脂素,具有保肝和降低血清谷丙转氨酶的作用,临床上作为治疗肝炎的药物应用。水飞蓟宾属于苯骈二氧六环类木脂素,又称为黄酮木脂素,具有保肝作用。
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