甾体激素类药物基本结构:均具有环戊烷骈多氢菲母核。

  分类:

  1.肾上腺皮质激素:皮质酮衍生物,如可的松、泼尼松、地塞米松等。

  本类药物多为C21-羟基所形成的酯类。

  结构特点是具有21个C原子:A环:具有Δ4-3-酮基;C17:具有α-醇酮基并多数有α-羟基;C10、C13:具有角甲基;C11:具有羟基或酮基;其它:有些皮质激素具有Δ1,6α、9α卤素,16α羟基,6α、12α、16α、16β甲基等。

  2.雄性激素及蛋白同化激素:甲睾酮、丙酸睾酮、十一酸睾酮等;蛋白同化激素有苯丙酸诺龙。

  结构特点:雄性激素具有19个C原子;蛋白同化激素具有18个C原子(C10上无角甲基);A环:具有Δ4-3-酮基;C17:无侧链,多数是一个β-羟基,有些是由他形成的酯,有些具有α-甲基。

  3.孕激素:也称为黄体酮激素或孕酮。典型药物为黄体酮。

  中国药典收载有:黄体酮、醋酸甲羟孕酮、己酸羟孕酮、醋酸甲地孕酮原料及制剂;醋酸氯地孕酮原料等。

  结构特点:具有21个C原子;A环:具有Δ4-3-酮基;C17:具有甲酮基,有些具有α-羟基,与醋酸、已酸等形成酯(如醋酸甲地孕酮、醋酸氯地孕酮、己酸羟孕酮等);其它:有些具有Δ6、6β-甲基、6α-甲基、6β-氯。

  4.雌激素:又称卵泡激素。雌二醇、炔雌醚、苯甲酸雌二醇、戊酸雌二醇、炔雌醇原料及制剂等。

  结构特点:具有18个C原子;A环:为苯环,C3上具有酚羟基且有些形成了酯或醚;C10:无角甲基;C17:具有β-羟基或酮基,有些羟基形成了酯,还有些具有乙炔基。

  口服避孕药:炔诺酮、炔诺孕酮、炔孕酮。多数在A环上具有Δ4-3-酮基,与黄体酮和睾酮一致;有的在C17上具有β-羟基、α-乙炔基或甲酮基;有的在C10上无角甲基,与雌激素相同。

  鉴别试验:

  呈色反应1.与强酸的呈色反应:许多甾体激素能与硫酸、磷酸、高氯酸、盐酸等呈色,其中与与硫酸的呈色反应应用较广。

  药品名称颜色荧光加水稀释后的变化醋酸可的松黄或微带橙无颜色消失溶液澄清氢化可的松棕黄至红绿色黄至橙黄微带绿色荧光,少量絮状沉淀泼尼松橙无黄至蓝绿泼尼松龙深红无红色消失,灰色絮状沉淀炔雌醇深红黄绿地塞米松磷酸钠黄或红棕无某些甾体激素药物与硫酸-乙醇或硫酸-甲醇作用而呈色。如甲睾酮:取本品数毫克,加硫酸-乙醇(2:1)1ml使溶解,即显黄色并带有黄绿色荧光。

  2.官能团的呈色反应:

  ①C17-α-醇酮基的呈色反应:皮质激素类药物分子结构中C17位上的α-醇酮基具有还原性,能与氧化剂四氮唑盐反应而呈色。如醋酸泼尼松在碱性条件下与氯化三苯四氮唑试液反应生成红色。

  环球医学教育网提供2018年执业药师考试成绩查询及分数线,免费微信订阅,第一时间知晓成绩和分数线,请扫一扫或搜索 hqyw2019 加微信。